Virtual Springfield avrebbe potuto approdare su Arena80 tempo fa, ma ci sono stati problemi! Quindi non l'ho mai provato e non saprei che dirti: da come lo descrivi sembra un crash dovuto a cause grafiche! Anche se piuttosto recente, hai provato a giocarlo su Dos-Box?
Prova anche, oltre alla retrocompatibilità, a settare anche qualche opzione grafica... come "esegui in modalità 256 colori" o "esegui in 640x480"!