Purtroppo non avendo il gioco non posso provare! Dal sito dell'emulatore ho letto che anche altri utenti hanno avuto dei problemi con l'installazione del gioco, un paio di questi hanno trovato una soluzione:
You can also manually install the game:
From CD1 copy directories CHANGECD & FONT and files DID.EXE, DOS4GW.EXE, HMIDET.386,
HMIDRV.386 & PLAYDID.BAT to a directory on your HD.
Run PLAYDID.BAT to play Down in the dumps.
Se non ho capito male devi copiare, dal CD 1, nella tua partizione C: del DOSBox, le cartelle CHANGECD e FONT, oltre che i files: DID.EXE, DOS4GW.EXE, HMIDET.386, HMIDRV.386 e PLAYDID.BAT.
Infine, dall'emulatore, esegui PLAYDID.BAT per giocare.
Se anche così non funzionasse potresti sempre provare con una macchina virtuale: a mali estremi, estremi rimedi!
EDIT: il gioco non è più disponibile, se lo ripristini posso provare a farlo avviare!